วิตามินอีธรรมชาติกับสังเคราะห์ต่างกันอย่างไร?

วิตามินอีธรรมชาติกับวิตามินอีสังเคราะห์ต่างกันที่การจัดเรียงตัวของโมเลกุลในสามมิติ ไม่ได้ต่างกันที่สูตรเคมี แอลฟา-โทโคฟีรอลธรรมชาติที่พืชสร้างขึ้นมีรูปเดียว เรียกว่า RRR-แอลฟา-โทโคฟีรอล นิยมเขียนว่า d-alpha-tocopherol ส่วนแอลฟา-โทโคฟีรอลสังเคราะห์ที่ได้จากการสังเคราะห์ทางเคมีคือ all-rac-แอลฟา-โทโคฟีรอล เขียนว่า dl-alpha-tocopherol เป็นส่วนผสมของสเตอริโอไอโซเมอร์ 8 แบบในปริมาณเท่ากัน ทั้งสองมีสูตร C29H50O2 นอกจากแอลฟา-โทโคฟีรอลแล้ว วิตามินอียังรวมถึงโทโคฟีรอลและโทโคไตรอีนอลรูปอื่น ซึ่งต่างกันที่หางของโมเลกุลและจำนวนหมู่เมทิลบนวงแหวน

สรุปสั้น ๆ

• ธรรมชาติ (d-alpha): RRR-แอลฟา-โทโคฟีรอล มีสเตอริโอไอโซเมอร์แบบเดียว พืชเป็นผู้สร้าง
• สังเคราะห์ (dl-alpha): all-rac-แอลฟา-โทโคฟีรอล มีสเตอริโอไอโซเมอร์ 8 แบบในปริมาณเท่ากัน ได้จากการสังเคราะห์ทางเคมี
• โทโคฟีรอลกับโทโคไตรอีนอล: วงแหวนเหมือนกัน หางต่างกัน (อิ่มตัว หรือมีพันธะคู่ 3 ตำแหน่ง)
• แอลฟา เบตา แกมมา เดลตา: มีหมู่เมทิลบนวงแหวน 3, 2, 2 หรือ 1 หมู่
• ปริมาณต่อวัน: Thai RDIs 9 มิลลิกรัม α-TE

บทความนี้อธิบายโครงสร้าง ที่มา และนิยามของวิตามินอีแต่ละรูป ส่วนปริมาณวิตามินอีในอาหาร อ่านได้ในอาหารอะไรมีวิตามินอีสูง มีอยู่เท่าไร?

วิตามินอีประกอบด้วยอะไร?

วิตามินอีไม่ใช่โมเลกุลเดียว แต่เป็นกลุ่มของสาร สำนักงานผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร (ODS) ของสถาบันสุขภาพแห่งชาติสหรัฐฯ ระบุว่าวิตามินอีที่พบในธรรมชาติมี 8 รูป ได้แก่ แอลฟา- เบตา- แกมมา- และเดลตา-โทโคฟีรอล กับแอลฟา- เบตา- แกมมา- และเดลตา-โทโคไตรอีนอล

วงแหวนกับหาง

บทความทบทวนปี 2560 จากมหาวิทยาลัยฟรีบูร์ก ประเทศสวิตเซอร์แลนด์ อธิบายว่าสารกลุ่มนี้อยู่ในตระกูลเคมีที่เรียกว่าโทโคโครมานอล (tocochromanols) คือโมเลกุลที่มีวงแหวนโครมานอลซึ่งมีขั้ว กับสายข้างหรือหางที่ชอบไขมัน บทความระบุว่าโทโคโครมานอลสร้างขึ้นโดยพืช สาหร่าย และไซยาโนแบคทีเรียบางชนิดเป็นหลัก และผลผลิตจากพืชที่กินได้ โดยเฉพาะน้ำมันจากเมล็ดพืช เป็นแหล่งวิตามินอีหลักในอาหารของคน

โทโคฟีรอลกับโทโคไตรอีนอลต่างกันอย่างไร?

ทั้งสองมีวงแหวนเหมือนกันและต่างกันที่หาง บทความทบทวนจากฟรีบูร์กอธิบายว่าหางของโทโคฟีรอลสร้างจากไฟทิลไพโรฟอสเฟต (phytyl pyrophosphate) และหางของโทโคไตรอีนอลสร้างจากเจอรานิลเจอรานิลไพโรฟอสเฟต (geranylgeranyl pyrophosphate) ความต่างนี้เห็นได้จากชื่อเคมีใน PubChem ฐานข้อมูลเคมีของหอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐฯ

ที่มา: Mène-Saffrané (2560) และ PubChem พันธะคู่ 3 ตำแหน่งทำให้แอลฟา-โทโคไตรอีนอลมีไฮโดรเจนน้อยกว่า 6 อะตอม (H44 เทียบกับ H50)

แอลฟา เบตา แกมมา และเดลตา

ในแต่ละกลุ่ม อักษรกรีกบอกจำนวนหมู่เมทิลบนวงแหวน บทความทบทวนจากฟรีบูร์กระบุว่ารูปแอลฟามีหมู่เมทิล 3 หมู่ รูปเบตาและแกมมามี 2 หมู่ และรูปเดลตามี 1 หมู่ ตำแหน่งในตารางมาจากชื่อเคมีใน PubChem

เบตากับแกมมามีสูตรเคมีเหมือนกัน ต่างกันเพียงตำแหน่งของหมู่เมทิลหนึ่งหมู่ ทุกรูปยังมีหมู่เมทิลที่ตำแหน่งที่ 2 ซึ่งเป็นจุดที่หางต่อกับวงแหวน แต่ไม่ได้นับรวมไว้ในที่นี้

วิตามินอีแต่ละรูปพบในอาหารอะไร?

พืชแต่ละชนิดสะสมวิตามินอีต่างรูปกัน สัดส่วนของแต่ละรูปจึงขึ้นกับอาหาร

น้ำมันและถั่ว

ใน FoodData Central (SR Legacy) ของกระทรวงเกษตรสหรัฐฯ ซึ่งแยกบางรูปไว้

หน่วยเป็นมิลลิกรัมต่อ 100 กรัม เครื่องหมาย – หมายถึงฐานข้อมูลไม่ได้ระบุค่าไว้ เมล็ดทานตะวันเกือบทั้งหมดเป็นแอลฟา-โทโคฟีรอล น้ำมันถั่วเหลืองส่วนใหญ่เป็นแกมมาและเดลตา และน้ำมันมะพร้าวมีแอลฟา-โทโคไตรอีนอลมากกว่าแอลฟา-โทโคฟีรอล บทความทบทวนจากฟรีบูร์กแบ่งกลุ่มในแบบเดียวกัน คือเมล็ดทานตะวันและข้าวสาลีสะสมรูปแอลฟาเป็นหลัก ส่วนเมล็ดเรปซีดและข้าวโพดสะสมทั้งรูปแอลฟาและแกมมา

ข้าวไทยและรำข้าว

ข้าวเป็นแหล่งของโทโคไตรอีนอล งานวิจัยของกรมการข้าว วิเคราะห์ข้าวพันธุ์พื้นเมือง 101 พันธุ์จากภาคตะวันออกเฉียงเหนือที่ปลูกในฤดูนาปี 2559 พบว่าแกมมา-โทโคไตรอีนอลเป็นรูปหลักของวิตามินอีในทุกตัวอย่าง ส่วนรูปอื่นมีในปริมาณเล็กน้อย

งานวิจัยของมหาวิทยาลัยเชียงใหม่ วัดโทโคฟีรอลกับโทโคไตรอีนอลรวมกันในตัวอย่างรำข้าวและน้ำมันพืช พบในช่วงกว้างตั้งแต่ 22.4 ถึง 1,774.6 ไมโครกรัมต่อกรัม ปริมาณในข้าวแต่ละพันธุ์และน้ำมันรำข้าว อ่านได้ในอาหารอะไรมีวิตามินอีสูง มีอยู่เท่าไร?

แอลฟา-โทโคฟีรอลธรรมชาติกับสังเคราะห์ต่างกันอย่างไร?

แอลฟา-โทโคฟีรอลธรรมชาติกับสังเคราะห์มีอะตอมชนิดเดียวกัน เรียงต่อกันในลำดับเดียวกัน สิ่งที่ต่างคือการจัดเรียงในสามมิติที่ศูนย์สเตอริโอทั้ง 3 ตำแหน่ง

ธรรมชาติ: รูปเดียว คือ RRR

ชื่อเคมีของแอลฟา-โทโคฟีรอลธรรมชาติใน PubChem คือ (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol ซึ่งระบุ R ที่ศูนย์สเตอริโอทั้ง 3 ตำแหน่ง จึงเรียกว่า RRR-แอลฟา-โทโคฟีรอล NIH ODS ระบุว่าวิตามินอีจากแหล่งธรรมชาติเรียกว่า RRR-แอลฟา-โทโคฟีรอล นิยมเขียนว่า d-alpha-tocopherol และแอลฟา-โทโคฟีรอลในธรรมชาติมีสเตอริโอไอโซเมอร์เพียงแบบเดียว

สังเคราะห์: 8 รูป คือ all-rac

ศูนย์สเตอริโอแต่ละตำแหน่งเป็นได้ทั้ง R และ S จึงเกิดได้ 8 แบบ (RRR, RRS, RSR, RSS, SRR, SRS, SSR และ SSS) NIH ODS ระบุว่าแอลฟา-โทโคฟีรอลที่ผลิตด้วยการสังเคราะห์ คือ all-rac-แอลฟา-โทโคฟีรอล นิยมเขียนว่า dl-alpha-tocopherol มีสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้ง 8 แบบในปริมาณเท่ากัน ข้อมูลของ DL-alpha-tocopherol ใน PubChem มีสูตรและน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับรูปธรรมชาติ (C29H50O2 430.7 กรัมต่อโมล) แต่ไม่มี R หรือ S ในชื่อ

เทียบรูปธรรมชาติกับรูปสังเคราะห์

บทความทบทวนปี 2567 จากมหาวิทยาลัยเจ้อเจียง ประเทศจีน อธิบายวิธีผลิตที่ใช้กันมา 2 ทาง คือการสังเคราะห์ทางเคมีและการสกัดจากพืช และระบุว่าการสังเคราะห์ทางเคมีไม่สามารถผลิตสเตอริโอไอโซเมอร์แบบใดแบบหนึ่งโดยเฉพาะได้ ส่วนการสกัดจากพืชให้วิตามินอีธรรมชาติ บทความยังกล่าวถึงงานวิจัยใหม่ที่ใช้จุลินทรีย์ที่ดัดแปลงแล้วผลิตวิตามินอีด้วย

โทโคฟีริลอะซิเตตและโทโคฟีริลซักซิเนตคืออะไร?

NIH ODS ระบุว่าแอลฟา-โทโคฟีรอลในผลิตภัณฑ์เสริมอาหารและอาหารที่เสริมสารอาหารมักทำเป็นเอสเทอร์เพื่อให้เก็บได้นานขึ้น ในเอสเทอร์ หมู่ไฮดรอกซิลที่ตำแหน่งที่ 6 ของวงแหวนจะจับกับกรด

วิตามินอีใช้หน่วยอะไร?

วิตามินอีเคยวัดเป็นหน่วยสากล (IU) NIH ODS ระบุว่าในสหรัฐฯ วิตามินอีใช้หน่วยมิลลิกรัมแทน IU ตั้งแต่ปี 2563

มก. α-TE ใน Thai RDIs

ค่าอ้างอิงสารอาหารต่อวันสำหรับคนไทย (Thai RDIs) ของวิตามินอีใช้หน่วยมิลลิกรัม α-TE หรือหน่วยเทียบเท่าแอลฟา-โทโคฟีรอล และกำหนดไว้ที่ 9 มิลลิกรัม α-TE ต่อวัน สำหรับบุคคลทั่วไปอายุ 3 ปีขึ้นไป ค่า Thai RDIs ของสารอาหารอื่น อ่านได้ในค่าอ้างอิงสารอาหารต่อวันของคนไทย มีอะไรบ้าง?

วิตามินอีมากเกินไปคือเท่าไร?

NIH ODS ระบุว่ายังไม่พบผลไม่พึงประสงค์จากการได้รับวิตามินอีจากอาหาร ปริมาณสูงสุดที่รับได้ต่อวันของผู้ใหญ่ตามค่าของสหรัฐฯ คือ 1,000 มิลลิกรัม และ ODS ระบุว่าค่าสูงสุดนี้ใช้กับแอลฟา-โทโคฟีรอลทุกรูปแบบที่ใช้เสริม รวมถึงสเตอริโอไอโซเมอร์ทั้ง 8 แบบในวิตามินอีสังเคราะห์

ODS ระบุว่าค่าเหล่านี้กำหนดขึ้นจากผลที่อาจเกิดต่อการมีเลือดออก วิตามินอีอาจมาจากหลายผลิตภัณฑ์ ปริมาณจึงบวกกัน

ใครควรปรึกษาแพทย์หรือเภสัชกร?

ผู้ที่ใช้ยาประจำ

NIH ODS ระบุว่าวิตามินอีจากผลิตภัณฑ์เสริมอาหารอาจมีผลร่วมกับยาบางชนิด รวมถึงยาที่ทำให้เลือดแข็งตัวช้าลง ผู้ที่ใช้ยาประจำควรถามแพทย์หรือเภสัชกรก่อนเพิ่มวิตามินอี

หญิงตั้งครรภ์และให้นมบุตร

หากตั้งครรภ์หรือให้นมบุตร ควรปรึกษาแพทย์หรือเภสัชกรก่อนรับประทานผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร รวมถึงวิตามินอี

ทั้งนี้ ผลิตภัณฑ์เสริมอาหารไม่มีผลในการป้องกันหรือรักษาโรค